ジアゾ化とカップリング。

窒素の化合物は時に変則的な結合をします。
イオウやリンの化合物も同様に変則的なことがあります。
アニリンに亜硝酸ナトリウムという物質を作用させると、チッ素が二つ並んだ構造の塩化ベンゼンジアゾニウムという物質が生成します。
このようなチッ素の二重結合や三重結合を持つ化合物をアゾ化合物と呼びます。
また、そのプロセスをジアゾ化と呼びます。
塩化ベンゼンジアゾニウムは、アルカリと反応してフェノールを生成する特徴があります。
また、ナトリウムフェノキシドと混合すると、カップリング反応が起き、p-ヒドロキシアゾベンゼンというアゾ化合物が生成します。
これは、化学染料の原料として有名です。
他に、ベータナフトールやαナフトールなどをナトリウムフェノキシドの代わりに使うと、違った色の染料ができます。
修学旅行開けにアゾ染料の合成の実験をしますので、そのときに２つほど用意します。違った色が出る様子を観察してください。
化学１の内容はこれで終了です。
残った時間は、練習プリントを用意しますので、繰り返し問題演習をしていきましょう。

アセトアニリド。

アニリンの代表的な反応としてあげられる一例です。
アニリンとカルボン酸を濃硫酸で脱水縮合反応させた構造をしています。
カルボン酸のC=Oの部分とアニリンのN-Hの部分が結合したところをアミド結合と読んでいます。
アミド結合はアミノ酸の多重結合によるタンパク質の形成の際にできますが、このときはペプチド結合と違った名前で呼ばれています。
化学１の範囲ではあまり深く触れない物質ですが、アミド結合はエステル結合と同じくらい主要な結合のひとつなので、名前だけでも覚えておきましょう。
また、天然のアミド結合は先程のタンパク質がありましたが、人工的なものの例年として、合成高分子のナイロン６６があります。
いわゆるナイロンと呼ばれているものは、このナイロン６６ですね。
化学を受験に使う人は、ヘキサメチレンジアミンとアジピン酸からナイロン６６が生成されることについて知っておくことをおすすめします。

チッ素を含む化合物。

ニトロベンゼンとアニリンについてです。

有機化合物の範囲に入ってから、炭素と水素と一つか二つの酸素を含む化合物のみしか今まで扱ってきませんでしたが、いよいよそれ以外の物質が出てきました。

チッ素Ｎを含む化合物です。
具体的には、-NO2をふくむニトロ化合物と、-NH2をふくむアミンです。

ニトロ基が置換しているニトロベンゼンは、独特なにおいのする油状物質です。
毒性が強く、劇物に指定されている試薬です。
ベンゼンに濃硝酸と濃硫酸の混酸を加えることによって、ニトロ化されてニトロベンゼンが生成します。

そしてアミノ基が置換しているアニリンは、ニトロベンゼンにスズを加えて加熱することによって、還元されて生成できます。
この反応は、来週の土曜日に実施する実験で確認してもらいます。

またアニリンの性質として、
・弱酸性
・塩酸と反応し、アニリン塩酸塩を生成。
・アニリン塩酸塩は強アルカリの存在下でアニリンに戻る。（弱塩基遊離）
・さらし粉で紫色に呈色。
・硫酸酸性ニクロム酸カリウムで酸化するとアニリンブラックを生成。

などがあります。
こちらも来週の実験では、さらし粉との反応を見て生成したかどうかをチェックします。

安息香酸とサリチル酸。

安息香酸やサリチル酸などの芳香族カルボン酸についてです。

ベンゼン環にヒドロキシ基がついたフェノールの次は、カルボキシ基-COOHが置換している芳香族カルボン酸です。

なお、アルデヒド基のついた芳香族アルデヒドはあまり出題されるようなものではないので、省略させてもらいました。

さて、芳香族カルボン酸ですが、もっともシンプルな形のものを安息香酸といいます。
名前が特殊なので、仕方がありませんが丸暗記してもらうしかないと思います。

芳香族カルボン酸の特徴はそのままカルボン酸の特徴を用いればいいと思います。
・弱酸性
・アルコールとエステル結合をつくる
です。
また、ベンゼン環に炭素原子が直接ついている構造の芳香族は、すべて酸化すると安息香酸になります。

授業では、フタル酸と無水フタル酸についても取り扱いました。
ここでは省略します。

さて、芳香族カルボン酸の中で最も重要な位置を占める物質のサリチル酸について最後にまとめます。

ベンゼン環にヒドロキシ基-OHとカルボキシ基-COOHが置換した構造を持つサリチル酸ですが、非常に医療関係で用途の広い物質です。
具体的には、

メタノールとエステル結合をしたサリチル酸メチル（サロメチール）が一つ。
これは湿布などの成分に含まれる消炎鎮痛剤です。

二つ目が、無水酢酸とエステル結合をした構造のアセチルサリチル酸（アスピリン）です。
こちらは、頭痛薬の成分で、解熱鎮痛剤です。

これらを実験で合成しますが、非常に重要な化学反応なので、しっかりと理解して覚えておきましょう。

フェノール類。

フェノール類についてです。

ベンゼン環にいろいろなものが置換した物質はいくつかありますが、その中でも代表的であり、最も重要な物質が-OHヒドロキシ基が置換したフェノールです。

ヒドロキシ基があるので、ぱっと見アルコールの仲間かなと思ってしまいがちなのですが、アルコールっぽいところもあることにはあるのですが、基本違うものと思ってもらった方がいいと思います。

さて、フェノールですが、フェノールのグループ　フェノール類には特徴がいくつかあります。

具体的には、
・単体Naと反応する。
・カルボン酸とエステル結合をつくる。
といったアルコールと同じ性質と、
・弱酸性を示す。
・アルカリと反応する。
などと言った性質も併せ持っています。

そして、フェノール類の検出に使われる反応として、塩化鉄（�）を加えると、紫色の呈色反応を示すというのがあります。

なお、呈色反応を示すのは、ベンゼン環に直接-OHがついているときであって、ベンジルアルコールなどの物質や酢酸フェニルなどのエステル化されてしまったものは、呈色しません。

最後に、フェノールの製法について
現在、代表的な製法はクメンと言う中間物質を経て生成する、クメン法があります。
クメンやクメンヒドロペルオキシドなど、名前も構造も複雑な物質も試験前には覚えられるようにしましょう。

補足
弱酸遊離
フェノールなどの弱い酸性を示す物質は、中和されてNa塩などになっているときでも、ほかの酸を加えたときに酸に戻ると言う性質を持っています。
これを弱酸遊離と呼びます。化学で受験をする人は必須となりますので、覚えておきましょう。

芳香族有機化合物とは。

とりあえず、アドレスを配布したので、一応アップしてみます。
ただ、毎回きちんと更新するなどと思わないようにしてください。

さて、3学期は有機化合物の中の最後の章となる芳香族有機化合物が範囲となります。
教科書のページ数的には14〜5ページ程度なので、大したことなさそうなのですが、あまりにも特殊なカテゴリなので、覚えたり理解したりするのが困難な範囲です。

ただ、今までと同じようにベースとなるものをきちんと理解してもらえれば、それほど恐れることはありません。

では、本題に入ります。

芳香族有機化合物は、炭素6個が環状（リング状）になった形がベースになっています。

6個の炭素のそれぞれの結合のうちの半分、つまり3個が炭素ー炭素間が二重結合になっていて、残りの3つがふつうの単結合でできています。

そして、それぞれの炭素は当然結合の手を4つずつ持っているので、各炭素は一つずつ結合の手が余っています。
この余った手にそれぞれ水素が結合しています。
つまり、水素も6個あるわけですね。
ということで、C6H6という分子式となるわけです。

なお、ベンゼン環と呼ばれたりするこの芳香族有機化合物は、化学的には非常に丈夫な構造をしています。
簡単にいうと、多少のことでは結合が外れたり、ほかの物質に変化しないということです。

アルケンのところで学習したと思いますが、炭素ー炭素の二重結合を持つ化合物は、結合が一つ外れて何かをくっつける反応「付加反応」をしやすいのですが、ことベンゼン環に関しては、あまりにも丈夫な構造なので、開環して付加反応は起きません。

ということで、授業では代表的な置換反応である「クロロ化（ハロゲン化）」「ニトロ化」「スルホン化」を取り上げました。

はい。とりあえずこんなところで今日はおしまいです。

とりあえず、アドレスを配布したので、一応アップしてみます。
ただ、毎回きちんと更新するなどと思わないようにしてください。

さて、3学期は有機化合物の中の最後の章となる芳香族有機化合物が範囲となります。
教科書のページ数的には14〜5ページ程度なので、大したことなさそうなのですが、あまりにも特殊なカテゴリなので、覚えたり理解したりするのが困難な範囲です。

ただ、今までと同じようにベースとなるものをきちんと理解してもらえれば、それほど恐れることはありません。

では、本題に入ります。

芳香族有機化合物は、炭素6個が環状（リング状）になった形がベースになっています。

6個の炭素のそれぞれの結合のうちの半分、つまり3個が炭素ー炭素間が二重結合になっていて、残りの3つがふつうの単結合でできています。

そして、それぞれの炭素は当然結合の手を4つずつ持っているので、各炭素は一つずつ結合の手が余っています。
この余った手にそれぞれ水素が結合しています。
つまり、水素も6個あるわけですね。
ということで、C6H6という分子式となるわけです。

なお、ベンゼン環と呼ばれたりするこの芳香族有機化合物は、化学的には非常に丈夫な構造をしています。
簡単にいうと、多少のことでは結合が外れたり、ほかの物質に変化しないということです。

アルケンのところで学習したと思いますが、炭素ー炭素の二重結合を持つ化合物は、結合が一つ外れて何かをくっつける反応「付加反応」をしやすいのですが、ことベンゼン環に関しては、あまりにも丈夫な構造なので、開環して付加反応は起きません。

ということで、授業では代表的な置換反応である「クロロ化（ハロゲン化）」「ニトロ化」「スルホン化」を取り上げました。

はい。とりあえずこんなところで今日はおしまいです。