2012年2月2日木曜日

ジアゾ化とカップリング。

窒素の化合物は時に変則的な結合をします。
イオウやリンの化合物も同様に変則的なことがあります。
アニリンに亜硝酸ナトリウムという物質を作用させると、チッ素が二つ並んだ構造の塩化ベンゼンジアゾニウムという物質が生成します。
このようなチッ素の二重結合や三重結合を持つ化合物をアゾ化合物と呼びます。
また、そのプロセスをジアゾ化と呼びます。
塩化ベンゼンジアゾニウムは、アルカリと反応してフェノールを生成する特徴があります。
また、ナトリウムフェノキシドと混合すると、カップリング反応が起き、p-ヒドロキシアゾベンゼンというアゾ化合物が生成します。
これは、化学染料の原料として有名です。
他に、ベータナフトールやαナフトールなどをナトリウムフェノキシドの代わりに使うと、違った色の染料ができます。
修学旅行開けにアゾ染料の合成の実験をしますので、そのときに2つほど用意します。違った色が出る様子を観察してください。
化学1の内容はこれで終了です。
残った時間は、練習プリントを用意しますので、繰り返し問題演習をしていきましょう。

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