安息香酸とサリチル酸。

安息香酸やサリチル酸などの芳香族カルボン酸についてです。

ベンゼン環にヒドロキシ基がついたフェノールの次は、カルボキシ基-COOHが置換している芳香族カルボン酸です。

なお、アルデヒド基のついた芳香族アルデヒドはあまり出題されるようなものではないので、省略させてもらいました。

さて、芳香族カルボン酸ですが、もっともシンプルな形のものを安息香酸といいます。
名前が特殊なので、仕方がありませんが丸暗記してもらうしかないと思います。

芳香族カルボン酸の特徴はそのままカルボン酸の特徴を用いればいいと思います。
・弱酸性
・アルコールとエステル結合をつくる
です。
また、ベンゼン環に炭素原子が直接ついている構造の芳香族は、すべて酸化すると安息香酸になります。

授業では、フタル酸と無水フタル酸についても取り扱いました。
ここでは省略します。

さて、芳香族カルボン酸の中で最も重要な位置を占める物質のサリチル酸について最後にまとめます。

ベンゼン環にヒドロキシ基-OHとカルボキシ基-COOHが置換した構造を持つサリチル酸ですが、非常に医療関係で用途の広い物質です。
具体的には、

メタノールとエステル結合をしたサリチル酸メチル（サロメチール）が一つ。
これは湿布などの成分に含まれる消炎鎮痛剤です。

二つ目が、無水酢酸とエステル結合をした構造のアセチルサリチル酸（アスピリン）です。
こちらは、頭痛薬の成分で、解熱鎮痛剤です。

これらを実験で合成しますが、非常に重要な化学反応なので、しっかりと理解して覚えておきましょう。